Chlorophyll

Unter Chlorophyll (vu altgriechisch χλωρός chlōrós „hällgrien, frisch“ un φύλλον phýllon „Blatt“) oder Blattgrien verstoht mer d Klass vu natyrlige Farbstoff, wu vu Organisme bildet wäre, wu Photosynthes bedrybe. Vor allem Pflanze cheme ihri grien Farb iber dur Chlorophyllmolekil.

Pflanze, Algen un Cyanobakterie hän verschideni Chlorophylltype, Bakterie, wu Photosynthes mache, hän verschideni Type vu Bacteriochlorophyll.

Struktur un Aigeschafte

Chlorophyll sin Chelat-Kompläx, wu us eme derivatisierte Porphyrin-Ring un Mg²⁺ as Zäntralion bstehn. Im Unterschid zum Porphyrin het s im Grundgrischt vu dr Chlorophyll e wytere, fimfte Ring am Ring III (Nummerierig no Fischer). Je no Art vum Chlorophyll sin an dr Grundkerper verschideni Sytechette aaghänkt. Zem Byschpel isch s Chlorophyll a mit Phytol vereschteret (vgl. Tabäll). Chlorophyllid sin Chlorophyll ohni Sytechette.^[1]

Strukturäll sin d Chlorophyll mit dr Häme verwandt, wu as Bstanddail vum Bluetfarbstoff (Hämoglobin), vum Myoglobin un vu dr Cytochrom ufdrätte, wu as Zäntralion aber nit Magnesium, derfir Yyse hän. Chlorophyll sin guet leslig in Ethanol un Aceton, un au in ähnlige Lesigsmittel. Lauft d Photosynthes bi Läbewäsen ab, wu Suurstoff freisetze (oxygeni Phototrophi), sait mer allgmain Chlorophyll. Anoxygeni Phototrophi erzygen aber kai Suurstoff as Reaktionsprodukt bi dr Photosynthes, bi däne Organisme nännt mer s Chlorophyll Bakteriochlorophyll.

Di absolut Konfigurazio vum Chlorophyll isch anne 1967 vum Ian Fleming ufgchlert woret.^[2]

Chemischi Struktur bi oxygene Phototrophe

Struktur un Effäkt
Name	C₃-Räscht	C₇-Räscht	C₈-Räscht	C₁₇-Räscht	C_17-18-Bindig	Summeformle
Chlorophyll a	-CH=CH₂	-CH₃	-CH₂CH₃	-CH₂CH₂COO-Phytyl	Aifachbindig	C₅₅H₇₂O₅N₄Mg
Chlorophyll b	-CH=CH₂	-CHO	-CH₂CH₃	-CH₂CH₂COO-Phytyl	Aifachbindig	C₅₅H₇₀O₆N₄Mg
Chlorophyll c₁	-CH=CH₂	-CH₃	-CH₂CH₃	-CH=CHCOOH	Doppelbindig	C₃₅H₃₀O₅N₄Mg
Chlorophyll c₂	-CH=CH₂	-CH₃	-CH=CH₂	-CH=CHCOOH	Doppelbindig	C₃₅H₂₈O₅N₄Mg
Chlorophyll d	-CHO	-CH₃	-CH₂CH₃	-CH₂CH₂COO-Phytyl	Aifachbindig	C₅₄H₇₀O₆N₄Mg

Grundstruktur fir d Chlorophyll a, b un d

Grundstruktur fir d Chlorophyll c₁ un c₂

Chemischi Struktur bi anoxygene Phototrophe: Bakteriochlorophyll (Bchl)

Strukture vu Bakteriechlorophyll
Name	R₁-Räscht	R₂-Räscht	R₃-Räscht	R₄-Räscht	R₅-Räscht	R₆-Räscht	R₇-Räscht
Bchl a	–CO–CH₃	–CH₃^a	–CH₂CH₃	–CH₃	–CO–O–CH₃	–Phytyl	–H
Bchl b	–CO–CH₃	–CH₃^a	=CH–CH₃	–CH₃	–CO–O–CH₃	–Phytyl	–H
Bchl c	–CHOH–CH₃	–CH₃	–C₂H₅^b –C₃H₇ –C₄H₉	–CH₃ –C₂H₅	–H	–Farnesyl	–CH₃
Bchl c_s	–CHOH–CH₃	–CH₃	–C₂H₅	–CH₃	–H	–Stearylalkohol	–CH₃
Bchl d	–CHOH–CH₃	–CH₃	–C₂H₅^b –C₃H₇ –C₄H₉	–CH₃ –C₂H₅	–H	–Farnesyl	–H
Bchl e	–CHOH–CH₃	–CHO	–C₂H₅^b –C₃H₇ –C₄H₉	–C₂H₅	–H	–Farnesyl	–CH₃
Bchl g	–CH=CH₂	–CH₃^a	–C₂H₅	–CH₃	–CO–O–CH₃	–Farnesyl	–H

^a: Kai Doppelbindig zwische C7 un C8 (farbig markiert im Bild)
^b: Bi Bchl c, d un e handlet s sich um e Gmisch vu Isomere, wu dr Räscht R₃ oder R₄ unterschidli substituiert isch.

Type

S git verschideni Type vu Chlorophyll, wu sich unterschaide in dr Sytegruppe vum Porphyrin. Si hän verschideni Absorpzionsspäktre un cheme bi verschidene phototrophe Organisme vor:


Chlorophylltyp	Farb	Absorptionsmaxima (in nm)^[3]	Vorchuu
Chlorophyll a	blaugrün	430, 662 (in Aceton)	Cyanobakterie un alli phototrophe Eukaryote
Chlorophyll b	gelbgrün	454, 643 (in Diethylether)	Grienalge (Chlorophyta), Euglenozoa un alli Landpflanze
Chlorophyll c	grün	444, 576, 626	an Stelle von Chlorophyll b bi Bruunalge (Phaeophyta)^[4], Chiselalge (Bacillariophyta)^[4], Goldalge (Chrysophyta), Geelgrieni Alge] (Xanthophyta) , Haptophyta, Dinophyta un Raphidophyceae
Chlorophyll d		447, 688	an Stell vu Chlorophyll b bi Rotalge (Rhodophyta)^[4]
Bacteriochlorophyll a	grün	358, 577, 773 (in Aceton)	Purpurbakterie^[5] (Rhodospirillaceae, Chromatiaceae)
Bacteriochlorophyll b		368, 580, 794 (in Aceton)	Schwäfelpurpurbakterie (Chromatiaceae); Purpurbakterien^[5]
Bacteriochlorophyll c	grün	432, 660 (in Aceton?)	Grieni Schwäfelbakterie^[5] (Chlorobiaceae)
Bacteriochlorophyll c_s		740^[5] (in vivo)	Grieni Nitschwäfelbakterie^[5] (Chloroflexaceae)
Bacteriochlorophyll d		458, 646 (in was?) 427, 654 (in Aceton)	Grieni Schwäfelbakterie^[5] (Chlorobiaceae)
Bacteriochlorophyll e		424, 654 (in was?) 462, 649 (in Aceton)	Grieni Schwäfelbakterie^[5] (Chlorobiaceae)
Bacteriochlorophyll g		408, 418, 470, 575, 763 (in was?) 412, 788 (in vivo)	Heliobacteria^[5]

Literatur

Hans W. Heldt und Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, ISBN 978-3-8274-1961-3.
Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, ISBN 978-3-8274-1800-5.
R. Tanaka, A. Tanaka: Tetrapyrrole biosynthesis in higher plants. In: Annu Rev Plant Biol. 58; 321–346; PMID 17227226. 2007; doi:10.1146/annurev.arplant.57.032905.105448

Weblink

Stoffwechselweg für die Bildung von Chlorophyll und Häm bei KEGG-Enzyme
Absorptionsspektren der Oregon University of Health & Sciences

Fueßnote

↑ Andreas Bresinsky, Christian Körner, Joachim W. Kadereit, G. Neuhaus und Uwe Sonnewald: Strasburger - Lehrbuch der Botanik. 36. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2008, S. 315, ISBN 978-3-8274-1455-7; S. 277.
↑ Ian Fleming: Absolute Configuration and the Structure of Chlorophyll, Nature 1967, 216, 151-152 doi:10.1038/216151a0.
↑ Hugo Scheer (Editor): Chlorophylls. CRC Press, 1991. ISBN 0-8493-6842-1.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie. Eine Einführung. 3. Auflage. Springer, Berlin, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 530.
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 ^5,4 ^5,5 ^5,6 ^5,7 Michael T. Madigan, John M. Martinko: Brock - Mikrobiologie. 11. Auflage. Pearson Studium, München/Boston u.a., ISBN 978-3-8273-7358-8, S. 607 (englisch: Brock biology of microorganisms. Übersetzt von Thomas Lazar, Freya Thomm-Reitz).

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[1] Andreas Bresinsky, Christian Körner, Joachim W. Kadereit, G. Neuhaus und Uwe Sonnewald: Strasburger - Lehrbuch der Botanik. 36. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2008, S. 315, ISBN 978-3-8274-1455-7; S. 277.

[2] Ian Fleming: Absolute Configuration and the Structure of Chlorophyll, Nature 1967, 216, 151-152 doi:10.1038/216151a0.

[3] Hugo Scheer (Editor): Chlorophylls. CRC Press, 1991. ISBN 0-8493-6842-1.

[Natur-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie. Eine Einführung. 3. Auflage. Springer, Berlin, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 530.

[Brock-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 ^5,3 ^5,4 ^5,5 ^5,6 ^5,7 Michael T. Madigan, John M. Martinko: Brock - Mikrobiologie. 11. Auflage. Pearson Studium, München/Boston u.a., ISBN 978-3-8273-7358-8, S. 607 (englisch: Brock biology of microorganisms. Übersetzt von Thomas Lazar, Freya Thomm-Reitz).

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